آخرین خبرها

واکنش بایلیس-هیلمان (Baylis-Hillman)

مکانیسم واکنش بایلیس هیلمان

Baylis-Hillman Reaction

تدریس خصوصی شیمی آلی در تهران
واکنش بایلیس هیلمان

این کوپلینگ یک مشتق آلکن فعال شده با یک آلدئید میباشد که توسط یک آمین نوع سوم (برای مثال: DABCO) کاتالیز میشود. فسفینها نیز میتوانند در این واکنش استفاده بشوند، و واکنشهای انانتیوگزین نیز امکان انجام گرفتن را در صورت استفاده از کاتالیزور  آمین یا فسفین نامتقارن دارند.

تدریس خصوصی شیمی آلی در تهران
DABCO

مکانیسم واکنش بایلیس-هیلمان

مرحله کلیدی این واکنش، اضافه شدن کاتالیزور آمین به آلکن فعال شده و تشکیل آنیونی نوکلئوفیلی پایدار هست. این نوکلئوفیل تولیده شده به آلدئید اضافه میشود. حذف کاتالیزور در نهایت منجر به تولید محصول میشود.

تدریس خصوصی شیمی آلی در تهران
مکانیسم واکنش بایلیس هیلمان

نوکلئوفیلهای نیتروژن دار فعال دیگر ممکن است برای این واکنش نیز موثر باشند و در بعضی از موارد DMAP و DBU نسبت به DABCO برتری دارند.

تدریس خصوصی شیمی آلی در تهران
Product of the addition of DBU and methylacrylate

برای آریل آلدئیدها تحت شرایط پروتیک، قطبی و غیر قطبی مشخص شده است که مرحله تعیین کننده سرعت برای آلدئیدها از نوع دوم هست و برای DABCO و آکریلات از نوع اول میباشد. بر اساس اطلاعات سرعت واکنش، اخیرا تایلر مکوئید مکانیسم زیر را در ارتباط با تشکیل حدواسط همی استال پیشنهاد کرده است:

تدریس خصوصی شیمی آلی در تهران
proposed mechanism of Tyler McQuade

 

درباره‌ی Iranian Chemist

حتما ببینید

دکتر مهدی نباتی - بهترین و برترین استاد شیمی آلی و شیمی عمومی و شیمی دارویی داروسازی ایران 09053190439 ایمو

تدریس Organic Chemistry – حل نمونه سوال شیمی آلی داروسازی دانشگاه لیدز انگلستان

Organic Chemistry tutor in Iran تدریس شیمی آلی رشته داروسازی تدریس شیمی آنلاین (همه شهرها) …

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

بیست نه − = نوزده