خانه / آموزش / واکنش کوری چایکوفسکی

واکنش کوری چایکوفسکی

مکانیسم کاتالیزوری ایلیدهای گوگرد

Corey Chaykovsky Reaction

 

واکنش کوری چایکوفسکی به واکنش ایلیدهای گوگرد با ترکیبات کربونیل داری مثل کتونها یا ایمینهای مربوطه که منجر به تولید اپوکسیدها یا آزیریدین ها می شود گفته می شود.

اپوکسیداسیون کوری چایکوفسکی

واکنش اپوکسیداسیون کوری چایکوفسکی
اپوکسیداسیون کوری چایکوفسکی

آزیریدیناسیون کوری چایکوفسکی

واکنش آزیریدیناسیون کوری چایکوفسکی
آزیریدیناسیون کوری چایکوفسکی

واگنش ایلیدهای گوگرد با انون ها ترکیبات سیکلوپروپان را می دهد.

واکنش سایکلوپروپاناسیون کوری چایکوفسکی
سایکلوپروپاناسیون کوری چایکوفسکی

مکانیسم واکنش کوری چاکوفسکی

ایلیدهایی که به صورت درجا از دپروتونه شدن هالیدهای سولفونیوم با بازهای قوی تولید می شود.

مکانیسم واکنش کوری چایکوفسکی
مکانیسم کوری چایکوفسکی

دی متیل اکسوسولفونیوم متیلید که به عنوان معرف کوری چایکوفسکی شناخته می شود، یک جایگزین بسیار باارزش برای دی متیل سولفونیوم متیلید می باشد که از تری متیل سولفونونیوم یدید ایجاد می شود.

سنتز دی متیل اکسوسولفونیوم متیلید
تولید دی متیل اکسوسولفونیوم متیلید

ایلیدهای با استخلافهای زیاد می توانند به صورت گزینشی تولید شوند فقط به شرطی که دپروتونه شدن یک استخلاف نسبت به استخلافهای دیگر ارجحیت داشته باشد. برای مثال در واکنش زیر، بار منفی توسط فنیل پایدار میشود.

واکنش کوری چایکوفسکی گزینشی
واکنش گزینشی کوری چایکوفسکی

این ایلیدها قادر به انتقال بیش از گروه متیلن میباشند که اگر ایلید کایرال باشد انانتیوگزینی القایی مشاهده خواهد شد.

واکنش انانتیوگزینی القایی کوری چایکوفسکی
انانتیوگزینی القایی کوری چایکوفسکی

این ایلیدها میتوانند به عنوان نوکلئوفیل در مواجهه با ترکیبات کربونیل دار عمل کنند. آنیون اکسیژنی ایجاد شده میتواند به عنوان نوکلئوفیل درون مولکولی عمل کند که در ادامه، کاتیون سولفونیوم به عنوان گروه ترک کننده عمل خواهد کرد.

نقش نوکلئوفیلی ایلیدهای گوگرد
نقش نوکلئوفیلی ایلیدها

واکنش معرف کوری چایکوفسکی با انون ها، یک واکنش افزایشی ۱ و ۴ می باشد که در نهایت با حلقه زایی باعث تولید سیکلوپروپان می شود.

واکنش افزایشی ایلیدهای گوگرد با ترکیبات کتونی
واکنش افزایشی ایلیدهای گوگرد با ترکیبات کربونیل دار

همانطوریکه سولفیدها به آسانی آلکیله می شوند امکان استفاده کاتالیزوری آنها نیز وجود دارد.

مکانیسم واکنش های کاتالیزوری ایلیدهای گوگرد
مکانیسم کاتالیزوری ایلیدهای گوگرد

دکتر مهدی نباتی

پاسخی بگذارید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *