خانه / آموزش / واکنش کوری فوچز Corey Fuchs

واکنش کوری فوچز Corey Fuchs

Corey Fuchs Reaction

واکنش کوری فوچز

واکنش کوری فوچز توسط دکتر مهدی نباتی
واکنش کوری فوچز

این واکنش دو مرحله ای امکان سنتز آلکینهای انتهایی را از آلدئیدها فراهم میکند. مرحله اول که شبیه به واکنش ویتیگ میباشد منجر به تولید دی برومو آلکن میشود. از برهم کنش این ماده با یک باز لیتیومی مانند بوتیل لیتیوم و یا LDA حد واسطهای بروموآلکین را تولید میکند که متحمل تبادل فلز-هالوژن در شرایط واکنش میشود که تحت ورکاپ، آلکینهای انتهایی را میدهد.

یکی از واکنشهای اصلاح یافته کوری فوچز واکنش حد واسط آلکیل لیتیوم با یک الکتروفیل قبل از مرحله ورکاپ آبی است که محصول با زنجیر بسط یافته را میدهد:

واکنش کوری فوچز توسط دکتر مهدی نباتی
واکنش اصلاح یافته کوری فوچز

مکانیسم واکنش کوری فوچز

در تشکیل ایلید از تترابرومید کربن، دو هم ارز از تری فنیل فسفین استفاده میشود. یکی از تری فنیل فسفین ها برای تشکیل ایلید استفاده میشود در حالی که تری فنیل فسفین بعدی به عنوان عامل کاهنده و اسکونجر برم استفاده میشود.

واکنش کوری فوچز توسط دکتر مهدی نباتی
مرحله اول مکانیسم واکنش کوری فوچز

اضافه شدن ایلید به آلدئید:

واکنش کوری فوچز توسط دکتر مهدی نباتی
مرحله دوم مکانیسم واکنش کوری فوچز

در قسمت دوم واکنش، که در یک حلال غیر قطبی مانند هگزان پیش میرود، ترکیب برم دار حجیم واکنش حذف آلفا را بعد از تبادل هالوژن-فلز انجام میدهد. کاربن تولید شده، از طریق نوآرایی فیتز-بوتنبرگ-ویچل جابجایی هیدرید ۱ و ۲ را انجام داده و ایزومریزه میشود که نهایتا باعث تولید محصول میشود.

واکنش کوری فوچز توسط دکتر مهدی نباتی
حذف آلفا در مکانیسم واکنش کوری فوچز

 

دکتر مهدی نباتی متخصص طراحی، سنتز و  فرمولاسیون داروهای نوین

حتما ببینید

تدریس خصوصی شیمی آلی دکتر مهدی نباتی در تهران

واکنش اپل (Appel Reaction)

واکنش اپل واکنش تری فنیل فسفین و تتراهالومتانها با الکلها یک روش آسان برای تبدیل …

پاسخی بگذارید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *