دیازوتیزاسیون

دیازوتیزاسیون

نیتروزودار کردن آمینهای آروماتیک نوع اول با اسید نیتروس که نمکهای دیازونیوم را تولید میکند، این نمکها اگر زوج یونشان غیر نوکلئوفیلی باشد قابلیت جداسازی را دارند.

اسید نیتروس به صورت واکنش درجا از سدیم نیتریت و یک اسید قوی مثل هیدروکلریک اسید، سولفوریک اسید یا اسید فلوروبوریک به دست می آید.

نمکهای دیازونیوم حدواسط های مهمی برای تشکیل هالیدها (واکنش سندمایر و واکنش شیمان) و ترکیبات آزو هستند. نمکهای دیازونیوم میتوانند به عنوان الکتروفیلهای شبه هالیدی واکنش دهند، بنابراین میتوانند در پروتکلهای خاصی برای واکنش هک یا کوپلینگ سوزوکی به کار روند.

حدواسط های حاصله از دیازوتیزاسیون آمینهای آلیفاتیک نوع اول ناپایدار هستند. آنها سریعا کربوکاتیون تشکیل داده و محصولات مشتق شده از جانشینی، حذفی و یا فرایندهای نوآرایی را میدهد.

مکانیسم دیازوتیزاسیون

 

دکتر مهدی نباتی متخصص طراحی، سنتز و فرمولاسیون داروهای نوین