Benzoin Condensation تراکم بنزوئین، یک واکنش مزدوج شدن بین دو ترکیب آلدئیدی است که تولید آلفا هیدروکسی کتونها میکند. نخستین روشها تنها برای تبدیل آلدئیدهای آروماتیک مناسب بودند. مکانیسم تراکم بنزوئین افزودن یون سیانید باعث تولید سیانوهیدرین میشود که نتیجتا باعث عوض شدن افینیته بار کربونیل شده و کربن الکترون …
بیشتر بخوانید »نوآرایی بنزیلیک اسید (Benzilic acid Rearrangement)
Benzilic acid Rearrangement ۲،۱-دی کتونها در حضور یک باز قوی متحمل یک نوآرایی میشوند که نتیجتا آلفا هیدروکسی کربوکسیلیک اسیدها را میدهند. بهترین راندمانها برای این واکنش زمانی حاصل میشود که دی کتونهای مد نظر که هیچ نوع پروتون قابل انولیزه شدن را نداشته باشند. واکنش دی کتونهای حلقوی به …
بیشتر بخوانید »نوآرایی بکمن (Beckmann Rearrangement)
Beckmann Rearrangement نوآرایی بکمن، یک نوآرایی اکسیمها تحت اسید میباشد که آمیدها را نتیجه میدهد. این واکنش مربوط به واکنشهای هافمن (Hofmann) و اشمیت (Schmidt) و نوآرایی کورتیوس (Curtius) میشود که در آن، یک نیتروژن الکتروپوزیتیو تشکیل میشود که آغازگر یک مهاجرت آلکیل میباشد. مکانیسم نوآرایی بکمن اکسیمها عموما سد …
بیشتر بخوانید »واکنش بایلیس-هیلمان (Baylis-Hillman)
Baylis-Hillman Reaction این کوپلینگ یک مشتق آلکن فعال شده با یک آلدئید میباشد که توسط یک آمین نوع سوم (برای مثال: DABCO) کاتالیز میشود. فسفینها نیز میتوانند در این واکنش استفاده بشوند، و واکنشهای انانتیوگزین نیز امکان انجام گرفتن را در صورت استفاده از کاتالیزور آمین یا فسفین نامتقارن دارند. …
بیشتر بخوانید »واکنش بارتون-مکامبی (Barton-McCombie Reaction)
Barton-McCombie Reaction Barton Deoxygenation این واکنش یک روش برای دِاُکسیژناسیون الکلها میباشد. ابتدا الکل تبدیل به مشتق تیوکربونیل شده و سپس با هیدرید تری بوتیل قلع وارد واکنش میشود. وقتی که یک زنجیره رادیکالی آغاز میشود، حمله روی حامل Bu3Sn توسط گوگرد، آغاز تخریب را با تولید رادیکال آلکیل استارت …
بیشتر بخوانید »شیمی کلیک؛ حلقه زایی آزید-آلکین
شیمی کلیک عبارتی است که برای نخستین بار توسط کی بی شارپلس در سال ۲۰۰۱ برای واکنشهای با راندمان بالا اختصاص داده شد. محصولات این نوع از واکنشها بدون نیاز به کروماتوگرافی خالص سازی گشته و استرئوویژه هستند. محصولات جانبی به آسانی از واکنش قابلیت حذف شدن را دارند. این …
بیشتر بخوانید »واکنش بمفورد-استیونز (Bamford-Stevens Reaction)
واکنش بمفورد-استیونز توسیل هیدرازونها در واکنش با بازهای قوی، تولید آلکنها را میکند. این وتکنش در دو مرحله انجام میگیرد که ترکیب حد واسط دی آزو ممکن است قابلیت جداسازی داشته باشد. واکنش بعدی بستگی به نوع حلالهای پروتیک و آپروتیک دارد که تعیین کننده نوع محصول واکنش میباشد. این …
بیشتر بخوانید »واکنش بالز-شیمان (Balz-Schiemann Reaction)
واکنش بالز-شیمان تبدیل آریل آمینها به آریل فلوئوریدها از طریق دیازوتیزه کردن و سپس تخریب دمایی مشتقات تترافلوئوروبوراتها یا هگزافلوئوروفسفاتها میباشند. تخریب میتواند از طریق القای فتوشیمیایی اتفاق بیفتد. مکانیسم واکنش بالز-شیمان
بیشتر بخوانید »نوآرایی بیکر-ونکاتارامان (Baker-Venkataraman Rearrangement)
نوآرایی بیکر-ونکاتارامان انتقال القا شده توسط باز یک گروه آسیل استری در یک فنول استری که در موقعیت ارتو آسیله شده، که یک ترکیب ۱و۳-دی کتون را میدهد. این واکنش مربوط به تراکم کلایزن بوده، که بعد از تشکیل یک انولات، انتقال آسیل درون مولکولی را دنبال میکند. مکانیسم نوآرایی …
بیشتر بخوانید »واکنش اکسایش بایر ویلیگر (Baeyer Villiger)
اکسایش بایر-ویلیگر اکسیداسیون بایر-ویلیگر شکست اکسایشی پیوند کربن-کربن مجاور یک گروه کربونیل است که کتونها را به استرها و کتونهای حلقوی را به لاکتونها تبدیل میکند. بایر-ویلیگر میتواند با پراسیدهایی همچون MCPBA، یا با هیدروژن پراکسید و یک اسید لوئیس انجام گیرد. جهت گزینی خاص واکنش به توانایی مهاجرت …
بیشتر بخوانید »