نکات کنکوری شیمی اسیدها و بازهای آلی

اسیدها و بازهای آلی

 

اسیدهای کربوکسیلیک: R-COOH

 

نکته ۱: اسیدهای کربوکسیلیک و الکل ها تا ۴ کربن در آب خوب حل میشوند و اگر بیش از ۴ کربن داشته باشند انحلال پذیری آنها در آب کاهش می یابد.

نکته ۲: اسیدهای کربوکسیلیک سنگین را اسید چرب می گویند.

نکته ۳: در اسیدهای کربوکسیلیک با افزایش تعداد کربن قدرت اسیدی کاهش می یابد.

HCOOH > CH₃COOH > CH₃CH₂COOH

نکته ۴: می دانیم در اسیدهای اکسیژن دار H اسیدی به O متصل است و پیوند OH پیوندی قطبی است. هر چه این پیوند قطبی تر شود خصلت یونی آن افزایش یافته، راحتتر یونیزه شده، اسید قویتر خواهد بود. بنابراین با اضافه شدن گروه های الکترون دهنده (دارای قطب منفی) مثل آلکیل ها قطبیت OH کاهش یافته، قدرت اسیدی کم می شود و با اضافه شدن گروه های الکترون کشنده مثل هالوژن ها قدرت اسیدی افزایش می یابد.

CH₃COOH < CH₂ClCOOH < CHCl₂COOH < CCl₃COOH

نکته ۵: هرچه تعداد هالوژن ها بیشتر باشد، قدرت اسیدی بیشتر خواهد بود.

 

سوال کنکور: در کدام گزینه pKa کمتر است؟

گزینه ۱: CH₂FCOOH

گزینه ۲: CH₂ClCOOH

گزینه ۳: CH₂BrCOOH

گزینه ۴: CH₂ICOOH

 

جواب:

نکته طلایی این سوال اینجاست که هر چه pKa کمتر باشد اسید قویتر است. در بالا در نکته چهارم هم گفتیم که هرچه گروه الکترون کشنده تر باشد باعث قویتر شدن اسید میشود. از آنجایی که میدانیم قدرت الکترون کشندگی هالوژنها از بالا به پایین کاهش می یابد:

I < Br < Cl < F

بنابراین ترکیبی که فلوئور (F) دارد قدرت اسیدی بالا و pKa پایینتری دارد.

پس گزینه ۱ جواب صحیح می باشد.

 

دکتر مهدی نباتی