واکنش کوری سیباچ – تدریس خصوصی شیمی آلی برای رشته داروسازی

واکنش کوری سیباچ Corey Seebach

 

 

واکنش کوری سیباچ از ۱ و ۳- دی تیان های لیتیوم دار شده به عنوان معرفهای آسیله کننده نوکئوفیلی استفاده می کند.

 

مکانیسم واکنش کوری سیباچ

واکنش کوری سیباچ، برگشت پذیری فعالیت نرمال اتم های کربن آسیل را که فقط با نوکلئوفیلها ترکیب میشوند را امکانپذیر میسازد.

 

۱ و ۳- دی تیان لیتیوم دار شده میتواند به عنوان آنیون آسیل محافظت شده ای عمل کند که قادر به واکنش با الکتروفیلهای متفاوت میباشد.

اسیدیته متفاوت اتمهای هیدروژن مجاور سولفور دو ظرفیتی در مقایسه با اکسیژن به خاطر قطبش پذیری بالای گوگرد و همینطور بزرگتر بودن پیوند کربن-گوگرد میباشد. در بیشتر موارد، واکنش دی تیان ها با بوتیل لیتیوم در دمای منفی ۳۰ درجه سانتیگراد برای تهیه مشتقات لیتیوم انجام میگیرد. دی تیان های لیتیوم دار شده میتوانند با آلدئیدها، کتونها، اپوکسیدها و مشتقات اسیدی واکنش دهند ولی واکنش با آلکیل هالیدها در رقابت با واکنشهای حذفی است.

 

 

این واکنش دستیابی به محصولات متفاوت مخصوصا ۱ و ۲-دی کتونها و آلفا هیدروکسی کتونها را امکان پذیر میسازد. همچنین دی تیولانهای فلزی میتوانند تسهیم نامتناسب انجام داده و اتن و دی تیوکربوکسیلاتها را ایجاد نمایند.

 

 

۱ و ۳-دی تیانها به آسانی از آلدئیدها تولید میشوند و پایداری بالایی نسبت به اسیدها و بازها از خود نشان میدهند. بنابراین پیوند S و S – استال برای سنتزهای چند مرحله ای مناسب است. هیدرولیز این پیوند، مرحله تعیین کننده میباشد.

 

استاد خصوصی شیمی آلی پردیس داروسازی دانشگاه علوم پزشکی ایران تهران شهید بهشتی اردبیل ارومیه اصفهان البرز کرج دانشگاه علوم پزشکی بقیه اله بندرعباس تبریز جندی شاپور زابل زنجان شیراز کرمان کرمانشاه رشت گیلان لرستان خرم آباد مازندران ساری مشهد همدان یزد

تدریس خصوصی آنلاین و حضوری شیمی آلی کنکور ارشد و دکتری

استاد شیمی آلی تهران مشهد اصفهان کرج شیراز تبریز قم اهواز کرمانشاه ارومیه رشت زاهدان همدان کرمان یزد اردبیل بندرعباس اراک اسلامشهر زنجان قزوین سنندج خرم آباد گرگان