واکنش تراکم دارزن

واکنش تراکم دارزن

واکنش دارزن واکنش تراکمی یک ترکیب کربونیلی با یک آلفا هالو استر در حضور یک باز است که تشکیل آلفا و بتا اپوکسی استر میدهد.

مکانیسم واکنش دارزن

بعد از پروتون زدایی، آلفا هالو استر به ترکیب کربونیل دار اضافه شده و دیاسترومرهای سین و آنتی را میدهد:

در مرحله بعدی، یک واکنش جانشینی نوع دوم SN2 درون مولکولی اتفاق افتاده و تشکیل اپوکسید میدهد:

معمولا نسبت سیس به ترانس در تشکیل اپوکسیدها ۱ به ۱ یا ۱ به ۲ میباشد.

در گذشته، روش دارزن صرفا برای سنتز آلدئیدها و کتونها به عنوان یک واکنش همولوگاسیون بدون در نظر گرفتن مرکز فضایی در تشکیل اپوکسیدها بود. در این توالی، صابونی شدن آلفا و بتا اپوکسی استر بعد از کربوکسیل زدایی اتفاق افتاده و ترکیب کربونیل استخلاف دار شده را میدهد.

 

دکتر مهدی نباتی متخصص طراحی، سنتز و فرمولاسیون داروهای نوین