واکنش دلپین

واکنش دلپین

واکنش دلپین، سنتز آمینهای اولیه از آلکیل هالیدها در واکنش با هگزامتیلن تترا آمین (اروتروپین) و هیدرولیز نمک آمونیوم چهارتایی میباشد.

مکانیسم واکنش دلپین

واکنش جانشینی SN2 منجر به تولید نمک هگزامتیلن تترامین میشود. مواد در کلروفرم محلول بوده در حالی که محصولات به صورت کریستال جدا میشوند. اما معمولا امکان جداسازی نمک خالص وجود ندارد:

هگزامتیلن تترامین از تراکم آمونیاک و فرمالدئید تشکیل میشود.

ترکیب نسبتا پایدار بوده و گروههای متیلن استخلاف دار شده معمولا بسیار واکنش پذیر هستند. در محلول آبی خنثی، اروتروپین حتی در دماهای بالا نیز پایدار باقی می ماند. اروتروپین در محلولهای اسیدی رقیق تجزیه شده و نمکهای آمونیوم مشتق شده به آمین هیدروکلراید و فرمالدئید (و فرمالدئید دی استال) تجزیه میشوند:

در طول هیدرولیز اسیدی یا اتانولیز، سمی آمینالها تشکیل میشوند که سپس تجزیه شده و به فرمالدئید یا دی اتیل استال، نمکهای آمونیوم و آمین هیدروکلراید تبدیل میشد.

 

دکتر مهدی نباتی متخصص طراحی، سنتز و فرمولاسیون داروهای نوین