واکنش نووناجل

واکنش نووناجل (واکنش دوبنر)

تراکم ترکیبات کربوکسیلیک اسیدی با آلدئیدها که ترکیبات آلفا و بتا غیر اشباع را میدهد.

واکنش اصلاحی دوبنر به ترکیبات اسیدی که توسط پیریدین القا میشوند اشاره میکند که باعث کربوکسیل زدایی میشود.

مکانیسم تراکم نووناجل

حدواسط انولی که در بدو امر تولید میشود:

این انول با آلدئید واکنش داده که با واکنش حذفی در مرحله بعد از آن، آلدول حاصل میشود:

یک مکانیسم قابل قبول دیگر استفاده از پیپیریدین به عنوان ارگانوکاتالیست (کاتالیزگر آلی) است که حد واسط ایمینیوم به عنوان پذیرنده (اکسپتور) عمل میکند:

در واکنش اصلاح شده دوبنر که با رفلاکس پیریدین انجام میگیرد، کربوکسیل زدایی و واکنش حذفی به صورت هماهنگ با همدیگر اتفاق می افتد:

 

دکتر مهدی نباتی متخصص طراحی، سنتز و فرمولاسیون داروهای نوین