تدریس خصوصی Organic Chemistry – حل نمونه سوال شیمی آلی داروسازی دانشگاه زاگرب کرواسی

Organic Chemistry tutor in Iran

تدریس شیمی آلی و شیمی عمومی رشته داروسازی

تدریس شیمی آنلاین (همه شهرها) و حضوری (فقط تهران)

دکتر مهدی نباتی – استاد شیمی آلی (Organic Chemistry)

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

در این مقاله یکی از سوالات آزمون Organic Chemistry یکی از دانشجویان عزیزم در رشته داروسازی دانشگاه زاگرب کرواسی را قرار است که با هم بررسی کنیم.

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

Question:

Indicate whether each of the following reactions will occur.

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

پاسخ

دانشجویان عزیزم در حقیقت این سوال خواستار بررسی پایداری انواع ترکیبات و مشتقات گروه کربونیل است.

تحلیل واکنش اول: واکنش اول انجام می شود چون استرها پایدارتر از آسیل هالیدها می باشند. در آسیل کلراید چون اتم کلر ترک کننده (leaving group) بسیار خوبی بوده و الکترونگاتیوی بیشتری دارد به همین خاطر مرکز کربونیل را به شدت خالی از الکترون کرده و آماده حمله نوکلئوفیل می باشد و بنابراین متانول به عنوان نوکلئوفیل به پای کربونیل زده و با بیرون کردن کلر باعث تشکیل استری می شود که اتم اکسیژن متصل به گروه کربونیل با خاصیت الکترون دهندگی بیشترش نسبت به اتم کلر در آسیل هالید اولیه، باعث پایداری بیشتر محصول می شود.

تحلیل واکنش دوم: واکنش دوم انجام نمی شود چون آمیدها پایدارتر از استرها می باشند. اتم نیتروژن چون الکترونگاتیوی کمتری نسبت به اتم اکسیژن (در استرها) دارد بنابراین می تواند از جفت الکترون ناپیوندی اش برای رزونانس با پیوند دوگانه گروه کربونیل استفاده کند و همین رزونانس باعث پایداری بیشتر آمیدها می شود. لذا متانول به عنوان نوکلئوفیل نمی تواند باعث بیرون انداختن گروه NH₂ شود.

تحلیل واکنش سوم: واکنش سوم انجام می شود. با توجه به توضیحات واکنش دوم، چون آمیدها پایدارتر از استرها می باشند بنابراین واکنش سوم انجام خواهد شد.

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

لذا دانشجویان عزیزم شما بایستی به این سوال سه قسمتی این گونه جواب بدهید:

(a) Esters are more stable than acid chlorides because the carbonyl group is more stabilized by donation of electrons by resonance from oxygen than from chlorine. The reaction occurs to give the more stable ester.

(b) Amides are more stable than esters because the carbonyl group is more stabilized by donation of electrons by resonance from nitrogen than from oxygen. The reaction will not occur.

(c) Amides are more stable than esters because the carbonyl group is more stabilized by donation of electrons by resonance from nitrogen than from oxygen. The reaction will occur.

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

دکتر مهدی نباتی

استاد شیمی آلی ایران

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی، شیمی عمومی و شیمی دارویی

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور