Organic Chemistry tutor in Iran – حل نمونه سوال شیمی آلی داروسازی دانشگاه ورشو لهستان

Organic Chemistry tutor in Iran

تدریس شیمی ارگانیک و شیمی عمومی رشته داروسازی

تدریس شیمی آنلاین (همه شهرها) و حضوری (فقط تهران)

دکتر مهدی نباتی – استاد شیمی آلی (Organic Chemistry)

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

در این مقاله یکی از سوالات آزمون Organic Chemistry یکی از دانشجویان عزیزم در رشته داروسازی دانشگاه ورشو کشور لهستان را قرار است که با هم بررسی کنیم.

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

Question:

The acid-catalyzed hydration of 3,3-dimethyl-1-pentene gives a mixture of two tertiary alcohols.

Draw the structures and write a mechanism for their formation.

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

پاسخ

دانشجویان عزیزم در این سوال از ما خواسته شده که با بررسی مکانیسم کامل، توضیح دهیم که چرا آب دار کردن ترکیب ۳ و ۳-دی متیل-۱-پنتن تحت شرایط کاتالیزگر اسیدی، به ما مخلوطی از دو محصول می دهد

توجه داشته باشیم که در حضور کاتالیزگر اسیدی، پروتون به کربن نوع ۱ پیوند دوگانه اضافه شده تا کربوکاتیون نوع ۲ ایجاد شود. حالا بعد از تشکیل کربوکاتیون نوع ۲، ما دو مسیر پیش رو داریم:

مسیر اول این است که مولکول آب مستقیما به این مرکز کربوکاتیونی اضافه شده و محصول ۳ و ۳-دی متیل-۲-پنتانول را به ما می دهد.

اما در مسیر دوم، قبل از اضافه شدن آب، کربوکاتیون نوآرایی کرده و گروه متیل شیفت پیدا کرده تا یک کربوکاتیون پایدارتر یعنی کربوکاتیون نوع ۳ را ایجاد کند. با اضافه شدن مولکول آب به این کربوکاتیون به محصول ۲ و ۳-دی متیل-۳-پنتانول می رسیم.

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

لذا دانشجویان عزیزم شما بعد از رسم مکانیسم واکنش، بایستی به این سوال، این گونه جواب بدهید:

Addition of a proton to C-1 gives a secondary carbocation with an adjacent quaternary center. A shift of either a methyl or ethyl group can occur to give a tertiary carbocation. The products are 2,3-dimethyl-3-pentanol and 3,3-dimethyl-2-pentanol.

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

دکتر مهدی نباتی

استاد شیمی آلی ایران

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی، شیمی عمومی و شیمی دارویی

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور