تراکم آسیلوئین

کوپلینگ کاهشی دو مولکولی استرهای کربوکسیلیک توسط واکنش با سدیم فلزی در یک حلال بی اثر تحت شرایط رفلاکس، ترکیبات آلفا هیدروکسی کتونها را میدهد که به نام آسیلوئین شناخته میشود. با آلکیلهای زنجیری بزرگتر، حلالهای با نقطه جوشهای بالاتر استفاده میشود. شکل درون مولکولی این واکنش منجر به بسته شدن حلقه با سایزهای مختلفی مانند پاراسایکلوفانها یا کاتنانها میشود.

اگر واکنش در حضور یک پروتون دهنده مانند الکلها انجام شود، احیای ساده استرها به الکلها رخ خواهد داد.

تراکم بنزوئین حتی با استخلافهای آروماتیک و یا تحت شرایط متفاوت، محصولات مشابهی را نتیجه میدهد.

زمانی که تراکم آسیلوئین در حضور کلروتری متیل سیلان انجام گیرد، حدواسط اِن دی اُلات به شکل مشتق بیس-سیلیل ترپ میشود. این حدواسط به راحتی جداسازی شده و متعاقبا تحت شرایط اسیدی هیدرولیز شده و آسیلوئین را حتی با راندمانهای خیلی بالا هم نتیجه میدهد.

مکانیسم تراکم آسیلوئین