Iranian Chemist شیمیدان ایرانی
واکنش دکربوکسیلاسیون بارتون
کربوکسیل زدایی رادیکالی استر بارتون منجر به تولید آلکان متناظر بعد از برهمکنش با هیدرید تری بوتیل قلع یا ترشیوبوتیل مرکاپتان میشود:
یک واکنش جایگزین احتمالی، وارد کردن یک استخلاف از طریق واکنش یا یک معرف ترپ کننده رادیکالی مناسب است:
مکانیسم دکربوکسیلاسیون بارتون
شروع دکربوکسیلاسیون بارتون با یک آغازگر رادیکالی میباشد، و همانند واکنش دِاُکسیژناسیون بارتون-مککابی، نیروی پیش برنده برای این واکنش تشکیل پیوند پایدار S-Sn میباشد.
بعلاوه، استرهای بارتون میتوانند به صورت فتوشیمیایی (نور) یا گرمایی دچار شکست شوند:
اگر به میزان اضافی از معرف ترپ کننده رادیکالی در واکنش وجود داشته باشد، جانشینی اتفاق خواهد افتاد؛ از سوی دیگر بازتولید رادیکال اتفاق افتاده و پیریدیل سولفید را میدهد:
دکربوکسیلاسیون بارتون چندین گزینه را برای وارد کردن استخلافها پیشنهاد میکند که از آن جمله میتوان اشاره داشت:
