هیدروبوردار کردن براون

افزایش سین هیدروبورانها به آلکنها با گزینش پذیری همراه است به صورتی که بور ترجیحا تمایل به اضافه شدن به کربن خلوتتر دارد. این گزینش پذیری در صورت استفاده از بورانهای حجیم نیز به صورت فزاینده ای افزایش می یابد.

کوپلینگ هیدروبوردار کردن با واکنش اکسیداسیون بعدی منجر به تولید بورانهای جدیدی میشود که نتیجتا الکلهای آنتی مارکونیکوف (anti markovnikov) را میدهد. هیدروبوردار کردن/اکسایش یک روش بسیار قدرتمندی برای سنتز استرئوسلکتیو الکلها میباشد.

بورانهای محصول همچنین توانایی استفاده در واکنشهای دیگری از جمله کوپلینگ سوزوکی (Suzuki Couplings) را دارند.

مکانیسم هیدروبوردار کردن براون

گزینش پذیری افزایش اول بورانها میتواند نسبتا کم باشد:

افزایشهای بعدی بسیار گزینش پذیرتر هستند و گزینش آنتی مارکوفنیکوف در انتهای رخ میدهد:

اکسایش با هیدروژن پروکسید منجر به تولید الکلها میشود:

بورانهای حجیم باعث افزایش گزنش پذیری میشوند. یک مثال معروف ۹BBN میباشد که از افزایش دوبار بوران به ۵،۱-سیکلواکتادی ان به دست می آید:

واکنش پذیری و گزینش پذیری معرف بوران از طریق استفاده از کمپلکس بوران-باز لوئیس قابلیت اصلاح را دارند.