واکنش کوری چایکوفسکی

Corey Chaykovsky Reaction

 

واکنش کوری چایکوفسکی به واکنش ایلیدهای گوگرد با ترکیبات کربونیل داری مثل کتونها یا ایمینهای مربوطه که منجر به تولید اپوکسیدها یا آزیریدین ها می شود گفته می شود.

اپوکسیداسیون کوری چایکوفسکی

آزیریدیناسیون کوری چایکوفسکی

واگنش ایلیدهای گوگرد با انون ها ترکیبات سیکلوپروپان را می دهد.

مکانیسم واکنش کوری چاکوفسکی

ایلیدهایی که به صورت درجا از دپروتونه شدن هالیدهای سولفونیوم با بازهای قوی تولید می شود.

دی متیل اکسوسولفونیوم متیلید که به عنوان معرف کوری چایکوفسکی شناخته می شود، یک جایگزین بسیار باارزش برای دی متیل سولفونیوم متیلید می باشد که از تری متیل سولفونونیوم یدید ایجاد می شود.

ایلیدهای با استخلافهای زیاد می توانند به صورت گزینشی تولید شوند فقط به شرطی که دپروتونه شدن یک استخلاف نسبت به استخلافهای دیگر ارجحیت داشته باشد. برای مثال در واکنش زیر، بار منفی توسط فنیل پایدار میشود.

این ایلیدها قادر به انتقال بیش از گروه متیلن میباشند که اگر ایلید کایرال باشد انانتیوگزینی القایی مشاهده خواهد شد.

این ایلیدها میتوانند به عنوان نوکلئوفیل در مواجهه با ترکیبات کربونیل دار عمل کنند. آنیون اکسیژنی ایجاد شده میتواند به عنوان نوکلئوفیل درون مولکولی عمل کند که در ادامه، کاتیون سولفونیوم به عنوان گروه ترک کننده عمل خواهد کرد.

واکنش معرف کوری چایکوفسکی با انون ها، یک واکنش افزایشی ۱ و ۴ می باشد که در نهایت با حلقه زایی باعث تولید سیکلوپروپان می شود.

همانطوریکه سولفیدها به آسانی آلکیله می شوند امکان استفاده کاتالیزوری آنها نیز وجود دارد.

دکتر مهدی نباتی