واکنش رفع حفاظت – تدریس خصوصی شیمی آلی سولومونز دکتر نباتی

تدریس تمام دروس شیمی آلی رشته های شیمی و داروسازی

دکتر مهدی نباتی – استاد برتر شیمی آلی ایران

شیمی آلی نباتی شیمی آلی آقای نباتی شیمی آلی دکتر نباتی شیمی آلی مهدی نباتی شیمی آلی آقای مهدی نباتی شیمی آلی دکتر مهدی نباتی

دانشجویان عزیزم، واکنش های محافظت و رفع حفاظت از گروه های عاملی، جزو مباحث بسیار مهم درس شیمی آلی است که به طور مفصل تحت یک درس ۳ واحدی اختیاری در دوره دکتری شیمی آلی تدریس می شود. اما در دوره های کارشناسی و کارشناسی ارشد شیمی، بعضی از این واکنش های مهم آورده شده است. از جمله، واکنش کوری – سیباچ که در کتاب های شیمی آلی مقطع کارشناسی مثل کتاب سولومونز و کتاب ولهارد آورده شده است. در این مقاله می خواهم که با همدیگر نگاهی به مکانیسم انجام این واکنش بیندازیم.

 

واکنش رفع حفاظت کوری – سیباچ

در حالت عادی، بر روی گروه های کربونیلی، فقط نوکلئوفیل ها می توانند واکنش انجام دهند. اما اگر بخواهیم با الکتروفیل ها این کار را انجام دهیم، ابتدا باید گروه کربونیل محافظت شود و سپس بعد از انجام واکنش های مدنظر، رفع حفاظت صورت بگیرد.

در واکنش کوری-سیباچ، کار محافظت کربونیل توسط معرف های دی تیول انجام می گیرد.

رفع حفاظت هم توسط ترکیبات جیوه مثل اکسید جیوه انجام می گیرد.

هدف این واکنش، جانشینی هیدروژن با یک گروه الکتروفیل می باشد.

 

 

مکانیسم واکنش رفع حفاظت کوری – سیباچ

در واکنش کوری-سیباچ، ابتدا گروه کربونیل توسط معرف دی تیول، محافظت می شود. در قدم بعدی هیدروژن توسط یک معرف بازی کنده می شود.

در این مرحله، حد واسط تشکیل شده توانایی تشکیل پیوند با یک الکتروفیل را دارد.

در قدم آخر، گروه دی تیول توسط معرف اکسید جیوه برداشته می شود.

 

 

دکتر مهدی نباتی

استاد برند شیمی آلی ایران

 

استاد خصوصی شیمی آلی پردیس داروسازی دانشگاه علوم پزشکی ایران تهران شهید بهشتی اردبیل ارومیه اصفهان البرز کرج دانشگاه علوم پزشکی بقیه اله بندرعباس تبریز جندی شاپور زابل زنجان شیراز کرمان کرمانشاه رشت گیلان لرستان خرم آباد مازندران ساری مشهد همدان یزد

تدریس خصوصی آنلاین و حضوری شیمی آلی کنکور ارشد و دکتری

استاد شیمی آلی تهران مشهد اصفهان کرج شیراز تبریز قم اهواز کرمانشاه ارومیه رشت زاهدان همدان کرمان یزد اردبیل بندرعباس اراک اسلامشهر زنجان قزوین سنندج خرم آباد گرگان