سنتز کوچکترین مولکول ضد آروماتیک

تهیه کوچکترین مولکول ضد آروماتیک میتواند تاییدی بر طیف وسیعی از مثالهای قبلی از ترکیبات ضد آروماتیک باشد که تا کنون هیچ مدرکی دال بر وجودشان نبود.

مولکولهای آروماتیک با ۴n+2 الکترون پی بسیار پایدارتر از ترکیبات غیر آروماتیک میباشند.

از سوی دیگر، ترکیبات ضد آروماتیک ۴n الکترون داشته و ناپایدارند و ترکیباتی همچون آنیون سیکلوپروپنیل، سیکلوبوتادی ان و کاتیون سیکلوپنتادی انیل که تا کنون به عنوان کوچکترین ترکیبات ممکن شناخته میشدند، در واقع خاصیت ضد آروماتیکی واقعی ندارند.

آنیون سیکلوپروپنیل بیشتر یک ترکیب غیر آروماتیک شناخته میشود، و ناپایداری سیکلوبوتا دی انها بیشتر از اینکه ناشی از خاصیت ضد آروماتیکیشان قلمداد شود به خاطر ساختار تحت فشارشان میباشد.

در سال ۲۰۰۷، محققین دریافتند که حالت پایه کاتیون سیکلوپنتادی انیل تریپلت میباشد. مطابق قانون بیرد (Baird)، فقط مولکولهایی با حالت سینگلت میتوانند خاصیت ضد آروماتیکی واقعی داشته باشند.

اکنون، محققین آلمانی موفق به ساخت جفت یون تتراکلروسیکلوپنتادی انیل (یک مولکول خنثی که بارهای مثبت و منفی را به صورت جداگانه را دارا میباشند) با حالت پایه سینگلت گشته اند.

ثابت شده است که مولکول بسیار ناپایدار بوده و به راحتی تحت شرایط مادون قرمز به مولکول پایدار تبدیل میگردد و این ترکیب در حالت جامد در دمای ۲۵ درجه کلوین مورد مطالعه واقع شده است.

آنالیزهای اسپکتروسکوپی نشان میدهد که این جفت یون یک ترکیب ضد آروماتیک واقعی بوده و به عنوان کوچکترین ترکیب ضد آروماتیک موجود در جهان شناخته میشود.