آخرین خبرها

نوآرایی بروک (Brook Rearrangement)

Brook Rearrangement

نوآرایی بروک

تولید داروهای گیاهی و عصاره های گیاهی دکتر مهدی نباتی Mehdi Nabati 09011828140
Brook Rearrangement

نوآرایی [۲،۱]-بروک آلفا سیلیل کاربینولها، یک مهاجرت ۲،۱-آنیونی درون مولکولی یک گروه سیلیل از کربن به اکسیژن در حضور مقدار کاتالیتیکی یک باز مثل دی اتیل آمین، سدیم هیدرید یا سدیم هیدروکسید میباشد.

تولید داروهای گیاهی و عصاره های گیاهی دکتر مهدی نباتی Mehdi Nabati 09011828140
نوآرایی بروک

مکانیسم نوآرایی بروک

مکانیسمی که در سال ۱۹۷۴ توسط بروک ارائه شد شامل تشکیل گونه های پنج ظرفیتی حلقوی است که به دنبال آن دپروتوناسیون اتفاق می افتد. باز شدن حلقه و پروتوندار شدن سریع و برگشت ناپذیر کربانیون توسط الکل آغازی و باز مزدوج مربوطه منجر به سیلیل اترها میشود:

تولید داروهای گیاهی و عصاره های گیاهی دکتر مهدی نباتی Mehdi Nabati 09011828140
مکانیسم نوآرایی بروک

قدرت بیشتر پیوند اکسیژن-سیلیکون نسبت به پیوند کربن-اکسیژن، یک نیروی پیش برنده ای را برای تبدیل سیلیل کاربینولها به سلیل اترهای مربوطه فراهم میکند. یک گروه آلکیل الکترون کشنده سینیتیک تشکیل کربانیون را تسهیل میکند.

در حضور یک باز قوی در مقادیر استوکیومتری، تعادل بین آلکوکسید و کربانیون با پایداری گونه های آنیونی متناظر در ارتباط است:

تولید داروهای گیاهی و عصاره های گیاهی دکتر مهدی نباتی Mehdi Nabati 09011828140
نوآرایی بروک در حضور باز قوی

در اینجا، حضور یک گروه آلکیل الکترون کشنده تعادل را به سمت راست جابجا میکند، به صورتی که یونهای مخالف تشکیل جفت یونهای قوی با اکسیژن را میدهد (نوآرایی بروک برگشتی). غیرپایدارسازی آلکوکسیدها با به کار بردن حلالهای قطبی از قبیل تتراهیدروفوران، تعادل را به سمت سیلیل اترها شیفت میدهد.

به کار بردن مقدار استوکیومتری باز و همچنین کنترل تعادل باعث ایجاد راهکارهایی برای معرفی الکتروفیلها میشود:

تولید داروهای گیاهی و عصاره های گیاهی دکتر مهدی نباتی Mehdi Nabati 09011828140
وارد شدن الکتروفیلها در نوآرایی بروک

استفاده از آسیل سیلانها تاکتیکهای خیلی پیچیده ای را ایجاد میکند:

تولید داروهای گیاهی و عصاره های گیاهی دکتر مهدی نباتی Mehdi Nabati 09011828140
استفاده از آسیل سیلانها در نوآرایی بروک

درباره‌ی Iranian Chemist

حتما ببینید

دکتر مهدی نباتی - بهترین و برترین استاد شیمی آلی و شیمی عمومی و شیمی دارویی داروسازی ایران 09053190439 ایمو

تدریس خصوصی Organic Chemistry – حل نمونه سوال شیمی آلی داروسازی دانشگاه زاگرب کرواسی

Organic Chemistry tutor in Iran تدریس شیمی آلی و شیمی عمومی رشته داروسازی تدریس شیمی …

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

هشت + دو =