Beckmann Rearrangement

نوآرایی بکمن، یک نوآرایی اکسیمها تحت اسید میباشد که آمیدها را نتیجه میدهد.

این واکنش مربوط به واکنشهای هافمن (Hofmann) و اشمیت (Schmidt) و نوآرایی کورتیوس (Curtius) میشود که در آن، یک نیتروژن الکتروپوزیتیو تشکیل میشود که آغازگر یک مهاجرت آلکیل میباشد.

مکانیسم نوآرایی بکمن

اکسیمها عموما سد انرژی بالایی برای انجام معکوس شدن را دارند، و در این واکنش گروه هیدروکسیل اکسیم پروتونه شده و در ادامه، مهاجرت استخلاف آلکیل به موقعیت ترانس نیتروژن انجام میپذیرد. پیوند N-O به صورت آنی با وارد شدن مولکول آب شکسته شده و از تشکیل نیتروژن آزاد جلوگیری میشود.