Benzilic acid Rearrangement

۲،۱-دی کتونها در حضور یک باز قوی متحمل یک نوآرایی میشوند که نتیجتا آلفا هیدروکسی کربوکسیلیک اسیدها را میدهند. بهترین راندمانها برای این واکنش زمانی حاصل میشود که دی کتونهای مد نظر که هیچ نوع پروتون قابل انولیزه شدن را نداشته باشند.

واکنش دی کتونهای حلقوی به کوچک شدن حلقه می انجامد:

کتوآلدئیدها این واکنش را به این شیوه انجام نمیدهند، چرا که شیفت هیدریدی را ترجیح میدهند. در این خصوص بهتر است واکنش کانیزارو را ببینید.

مکانیسم واکنش نوآرایی بنزیلیک اسید