Iranian Chemist شیمیدان ایرانی
Benzoin Condensation
تراکم بنزوئین، یک واکنش مزدوج شدن بین دو ترکیب آلدئیدی است که تولید آلفا هیدروکسی کتونها میکند. نخستین روشها تنها برای تبدیل آلدئیدهای آروماتیک مناسب بودند.
مکانیسم تراکم بنزوئین
افزودن یون سیانید باعث تولید سیانوهیدرین میشود که نتیجتا باعث عوض شدن افینیته بار کربونیل شده و کربن الکترون دوست آلدئیدی بعد از دپروتونه شدن به هسته دوست تبدیل میشود. نمک تیازولیوم هم ممکن است به عنوان کاتالیزور در این واکنش مورد استفاده قرار بگیرد. (در این خصوص واکنش استیتر را ببینید).
اکنون، یک باز قوی قادر به دپروتونه شدن میباشد:
آلدئید دوم با این کربانیون واکنش میدهد؛ حذف کاتالیزور در انتهای واکنش باعث تولید کربونیل میشود:
