واکنش کُنیا-اِن

Conia-Ene Reaction

واکنش کنیا-ان یک واکنش کاتالیز شده اسیدی یا گرمایی ترکیبات کربونیل اشباع نشده است که محصولات حلقوی را تولید می کنند.

مکانیسم واکنش کنیا-ان

در واکنش کنیا-ان، بعد از انولیزاسیون، یک جابجایی هیدروژن ۱ و ۵ داریم:

بنابراین، واکنش کنیا-ان در حقیقت یک واکنش اِن درون مولکولی است.

واکنشهایی که حلقه های سیکلوپنتان و سیکلوهگزان تولید میکنند عموما در دمای ۳۵۰ درجه سانتیگراد راندمان خوبی را دارند ولی حلقه های با سایز متوسط یا بزرگتر نیاز به دماهای بالاتر دارند وگرنه راندمان پایینی خواهند داشت.

هر مرحله از واکنش کنیا-ان برگشت پذیر است:

استرئوشیمی حلقه زایی تحت تاثیر موقعیت فضایی هر دو مرکز فعال می باشد که عمدتا به کنفیگوراسیون در مرکز انولی و همچنین اثرات حجم فضایی کنفورماسیون زنجیره در حالت پایه وابسته است.

ترکیباتی مانند استالها و انول اترها که پیش ماده های تولیدی کتونها در دماهای بالا محسوب می شوند، نیز میتوانند این واکنش را انجام دهند. با این وجود، بتاکتواسترها و بتادی کتونها ترکیبات آغازین مناسبی برای این واکنش محسوب می شوند.

برای مواد استیلنی نیز مهاجرت باند دوگانه اغلب تمایل به جانشینی با درجه بالا دارد. اما اگر یک متیل به انتهای باند متصل باشد و یا واکنش در دمای پایین انجام بگیرد بیشتر تمایل به تولید باند دوگانه اگزو دارد.

دکتر مهدی نباتی