Bischler-Napieralski Reaction واکنش بیشلر-ناپیرالسکی، سنتز ۴،۳-دی هیدرو ایزوکینولینها از آرنهای غنی از الکترون بتا اتیل آمیدها با استفاده از معرفهای تراکم کننده مثل P2O5، POCl3 و یا ZnCl2 میباشد. مکانیسم واکنش بیشلر-ناپیرالسکی مطابق مطالعات دقیق انجام شده توسط فودور و ناگوباندی، واکنش بیشلر-ناپیرالسکی با مرحله دهیدارتاسیون درونی آمید و حلقه …
بیشتر بخوانید »واکنش احیای بیرچ (Birch Reduction)
Birch Reduction واکنش احیای بیرچ دستیابی به ۴،۱-سیکلوهگزادی اِنهای استخلاف شده را امکانپذیر میسازد. مکانیسم احیای بیرچ مهمترین سوال این است که چرا ۳،۱-دی اِن تشکیل نمیشود، با اینکه این ترکیب از طریق مزدوج شدن نسبت به ترکیب ۴،۱-دی اِن پایدارتر میباشد. موقعی که به ترمهای پیوند ظرفیت نگاه میشود، …
بیشتر بخوانید »واکنش همولوگاسیون سیفرس-گیلبرت (Seyferth-Gilbert Homologation)
Seyferth-Gilbert Homologation Bestmann-Ohira Reagent واکنش همولوگاسیون سیفرس-گیلبرت واکنش تحت باز است که سنتز آلکینها را از طریق واکنش دی متیل (دی آزومتیل)فسفونات با آلدئیدها و آریل کتونها در دماهای پایین انجام میدهد. اصلاح اُهیرا-بستمان با استفاده از دی متیل-۱-دیازو-۲-اکسوپروپیل فسفونات زمینه تبدیل مواد با باز مزدوج پایدار مثل آلدئیدهای قابل …
بیشتر بخوانید »واکنش بیگینلی (Biginelli Reaction)
Biginelli Reaction واکنش بیگینلی واکنش کاتالیز شده اسیدی سه جزئی بین یک آلدئید، بتاکتواستر و اوره برای سنتز سریع و آسان دی هیدروپیریمیدونها است که ترکیبات جالبی با پتانسیل بالایی از لحاظ کاربردهای دارویی میباشد. مکانیسم واکنش بیگینلی اولین مرحله در این مکانیسم، تراکم بین آلدئید و اوره میباشد که …
بیشتر بخوانید »حلقه زایی برگمن (Bergman Cyclization)
Bergman Cycloarmatization حلقه زایی برگمن اجازه ساخت آرنهای استخلاف شده از طریق حلقه زایی-آروماتیک شدن گرمایی یا فتوشیمیایی اِن دی اینها در حضور یک دهنده رادیکال هیدروژنی مثل ۴،۱-سایکلوهگزادی انها را میدهد. مکانیسم حلقه زایی برگمن حلقه زایی به روشهای گرمایی یا فتوشیمیایی القا و انجام میشود. بسیاری از حلقه …
بیشتر بخوانید »واکنش تراکم بنزوئین (Benzoin Condensation)
Benzoin Condensation تراکم بنزوئین، یک واکنش مزدوج شدن بین دو ترکیب آلدئیدی است که تولید آلفا هیدروکسی کتونها میکند. نخستین روشها تنها برای تبدیل آلدئیدهای آروماتیک مناسب بودند. مکانیسم تراکم بنزوئین افزودن یون سیانید باعث تولید سیانوهیدرین میشود که نتیجتا باعث عوض شدن افینیته بار کربونیل شده و کربن الکترون …
بیشتر بخوانید »نوآرایی بنزیلیک اسید (Benzilic acid Rearrangement)
Benzilic acid Rearrangement ۲،۱-دی کتونها در حضور یک باز قوی متحمل یک نوآرایی میشوند که نتیجتا آلفا هیدروکسی کربوکسیلیک اسیدها را میدهند. بهترین راندمانها برای این واکنش زمانی حاصل میشود که دی کتونهای مد نظر که هیچ نوع پروتون قابل انولیزه شدن را نداشته باشند. واکنش دی کتونهای حلقوی به …
بیشتر بخوانید »نوآرایی بکمن (Beckmann Rearrangement)
Beckmann Rearrangement نوآرایی بکمن، یک نوآرایی اکسیمها تحت اسید میباشد که آمیدها را نتیجه میدهد. این واکنش مربوط به واکنشهای هافمن (Hofmann) و اشمیت (Schmidt) و نوآرایی کورتیوس (Curtius) میشود که در آن، یک نیتروژن الکتروپوزیتیو تشکیل میشود که آغازگر یک مهاجرت آلکیل میباشد. مکانیسم نوآرایی بکمن اکسیمها عموما سد …
بیشتر بخوانید »واکنش بایلیس-هیلمان (Baylis-Hillman)
Baylis-Hillman Reaction این کوپلینگ یک مشتق آلکن فعال شده با یک آلدئید میباشد که توسط یک آمین نوع سوم (برای مثال: DABCO) کاتالیز میشود. فسفینها نیز میتوانند در این واکنش استفاده بشوند، و واکنشهای انانتیوگزین نیز امکان انجام گرفتن را در صورت استفاده از کاتالیزور آمین یا فسفین نامتقارن دارند. …
بیشتر بخوانید »واکنش بارتون-مکامبی (Barton-McCombie Reaction)
Barton-McCombie Reaction Barton Deoxygenation این واکنش یک روش برای دِاُکسیژناسیون الکلها میباشد. ابتدا الکل تبدیل به مشتق تیوکربونیل شده و سپس با هیدرید تری بوتیل قلع وارد واکنش میشود. وقتی که یک زنجیره رادیکالی آغاز میشود، حمله روی حامل Bu3Sn توسط گوگرد، آغاز تخریب را با تولید رادیکال آلکیل استارت …
بیشتر بخوانید »