آخرین خبرها

واکنش احیای بیرچ (Birch Reduction)

Birch Reduction

Birch Reduction

تدریس خصوصی شیمی آلی در تهران 09011828140
واکنش احیای بیرچ

واکنش احیای بیرچ دستیابی به ۴،۱-سیکلوهگزادی اِنهای استخلاف شده را امکانپذیر میسازد.

مکانیسم احیای بیرچ

تدریس خصوصی شیمی آلی در تهران 09011828140
مکانیسم واکنش احیای بیرچ

مهمترین سوال این است که چرا ۳،۱-دی اِن تشکیل نمیشود، با اینکه این ترکیب از طریق مزدوج شدن نسبت به ترکیب ۴،۱-دی اِن پایدارتر میباشد. موقعی که به ترمهای پیوند ظرفیت نگاه میشود، دافعه های الکترون-الکترون در آنیون رادیکال ترجیحا الکترونهای غیرپیوندی جدا شده از هم را تا جایی که ممکن است در ترکیب ۴،۱-دی اِن میبیند.

این سوال همچنین میتواند توسط ساختارهای مزومری کربانیون دی انیل جواب داده شود:

تدریس خصوصی شیمی آلی در تهران 09011828140
ساختارهای مزومری کربانیون دی انیل

این اعداد برای نشان تعداد پیوندها برای مقایسه ترکیبات ۴،۱-دی ان و ۳،۱-دی ان میباشد. ساختار سمت چپ، میانگین همه مزومرها را که توسط ساختارهای ۴،۱-دی ان و ۳،۱-دی ان ایجاد میشود را نشان میدهد:

تدریس خصوصی شیمی آلی در تهران 09011828140
تعداد پیوندهای ترکیبات دی ان

تفاوت بین کربانیون دی انیل و ۳،۱-دی ان عدد ۲ میباشد در حالی که این تفاوت بین کربانیون ۴،۱-دی ان عدد ۴/۳ میباشد. مقایسه با بار حداقلی در توزیع الکترون ترجیح داده خواهد شد.

واکنش آرنهای با استخلافهای مثبت l و مثبت M منجر به تولید محصولاتی با پیوندهای دوگانه دارای استخلافهای زیاد میشود:

تدریس خصوصی شیمی آلی در تهران 09011828140
واکنش احیای بیرچ آرنها

اثر استخلافهای الکترون کشنده بر واکنش احیای بیرچ متغیر است. برای مثال، واکنش بنزوئیک اسید منجر به تولید ۵،۲-سیکلوهگزادی ان  کربوکسیلیک اسید میشود:

تدریس خصوصی شیمی آلی در تهران 09011828140
اثر استخلافهای الکترون کشنده بر واکنش احیای بیرچ

پیوندهای دوگانه آلکن فقط زمانی قابلیت احیا را دارند که اگر فقط با آرن مزدوج باشند:

تدریس خصوصی شیمی آلی در تهران 09011828140
احیای پیوندهای دوگانه آلکن در واکنش بیرچ

 

درباره‌ی Iranian Chemist

حتما ببینید

دکتر مهدی نباتی - بهترین و برترین استاد شیمی آلی و شیمی عمومی و شیمی دارویی داروسازی ایران 09053190439 ایمو

تدریس Organic Chemistry – حل نمونه سوال شیمی آلی داروسازی دانشگاه لیدز انگلستان

Organic Chemistry tutor in Iran تدریس شیمی آلی رشته داروسازی تدریس شیمی آنلاین (همه شهرها) …

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

− 1 = چهار