واکنش حذف کوپ

Cope Elimination

واکنش کوپ ترکیبات N-اکسید که به آسانی در آزمایشگاه از واکنش آمین های نوع سوم با یک اکسنده مثل پراسید انجام شده و منجر به تولید آلکنها از طریق حذف سین در حلالهای آپروتیک می شود.

مکانیسم حذف کوپ

حذف کوپ یک واکنش حذفی شبه مسطح سین هست که در آن ۶ الکترون در حلقه ۵ عضوی به صورت هماهنگ انتقال می یابند و محصول آلکن به همراه هیدروکسیل آمین را می دهند.

ترکیبات آمین اکسید حجیم، این واکنش را  اغلب سریعتر انجام می دهند. برای آلکن های ساده، این واکنش از قانون هافمن پیروی می کند.

ساختارهای حلقوی به خوبی اهمیت فضایی بودن حد واسط حلقه ۵ تایی را در میزان محصولات نشان می دهد:

یک مورد استثنا برای واکنشهای حذفی کوپ، ترکیباتی هستند که در موقعیت بتا، گروه فنیل یا گروه های الکترون کشنده دارند:

ویژگی آخر این واکنش ها، حساس بودن آنها به نوع حلال است که سرعت این واکنش ها در حلالهای آپروتیک نسبت به حلال های پروتیک بالاست. حلالهای آپروتیک با کاهش میزان قطبیت، سرعت واکنش را افزایش می دهند.

دکتر مهدی نباتی