تدریس Organic Chemistry – حل نمونه سوال شیمی آلی داروسازی دانشگاه لیدز انگلستان

Organic Chemistry tutor in Iran

تدریس شیمی آلی رشته داروسازی

تدریس شیمی آنلاین (همه شهرها) و حضوری (فقط تهران)

دکتر مهدی نباتی – استاد شیمی ارگانیک و شیمی عمومی

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

در این مقاله یکی از سوالات آزمون Organic Chemistry یکی از دانشجویان عزیزم در رشته داروسازی دانشگاه لیدز انگلستان را قرار است که با هم بررسی کنیم.

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

Question:

Explain why the ΔH^°_reaction for the following two isomerization reactions are negative.

why is the ΔH^°_reaction for the second reaction more negative than for the first reaction?

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

پاسخ

دانشجویان عزیزم برای پاسخ به قسمت اول این سوال بایستی به این نکته بسیار مهم توجه داشته باشیم که مطابق قاعده زایتسف هر چه به یک پیوند دوگانه تعداد کربن بیشتری متصل شده باشد پایداری بیشتری خواهد داشت. بنابراین مطابق همین قانون می بینیم که در هر دو واکنش، محصولات پایداری بیشتری نسبت به واکنش دهنده ها دارند. چون در محصولات به پیوند دوگانه، ۳ کربن متصل شده است و در واکنش دهنده ها، دو کربن به پیوند دوگانه متصل است. لذا چون در هر دو واکنش محصولا پایداری بیشتری دارند به همین خاطر واکنش ها گرمازا (exothermic) بوده و برای انجام شدن، بسیار مساعد هستند.

در قسمت دوم سوال پرسیده شده که چرا آنتالپی واکنش دوم (ایزومریزاسیون حلقه ۵ تایی) منفی تر است؟؟

خب دانشجویان عزیزم منفی تر بودن آنتالپی به معنای خودبخودی تر بودن واکنش است. بنابراین ایزومریزاسیون حلقه ۵ تایی راحتتر انجام گرفته ولی ایزومریزاسیون حلقه چهارتایی به راحتی انجام نمی گیرد. دلیلش هم مشخص است چون در حلقه چهارتایی، حلقه تحت فشار زاویه ای ۱۹٫۵ درجه ای است و وقتی پیوند دوگانه داخل این حلقه قرار می گیرد، این فشار زاویه ای به ۳۰ درجه افزایش می یابد. به همین خاطر آنتالپی واکنش ایزومریزاسیون حلقه چهارتایی نسبت به پنج تایی، از لحاظ عددی کوچکتر است (توجه داشته باشید که علامت منفی صرفا گرمازا بودن فرایند را نشان می دهد و در مقایسه آنتالپی ها همیشه مقدار مد نظر قرار می گیرد نه علامت آن ها).

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

لذا دانشجویان عزیزم شما بایستی به این سوال دو قسمتی این گونه جواب بدهید:

There is an increase in the degree of substitution from reactant to product which makes both reactions favorable.

However, the four-membered ring has more strain in the product as the result of having two sp2-hybridized carbon atoms in the ring. Thus, the reaction is less favorable.

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

دکتر مهدی نباتی

استاد شیمی آلی ایران

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی، شیمی عمومی و شیمی دارویی

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور