آخرین خبرها
خانه / آموزش / واکنش کوری سیباچ

واکنش کوری سیباچ

واکنشهای مختلف دی تیان های لیتیوم دار شده

واکنش کوری سیباچ Corey Seebach

واکنش کوری سیباچ توسط دکتر مهدی نباتی
Corey Seebach Reaction

واکنش کوری سیباچ از ۱ و ۳- دی تیان های لیتیوم دار شده به عنوان معرفهای آسیله کننده نوکئوفیلی استفاده می کند.

مکانیسم واکنش کوری سیباچ

واکنش کوری سیباچ، برگشت پذیری فعالیت نرمال اتم های کربن آسیل را که فقط با نوکلئوفیلها ترکیب میشوند را امکانپذیر میسازد.

مکانیسم واکنش کوری سیباچ توسط دکتر مهدی نباتی
مکانیسم واکنش کوری سیباچ

۱ و ۳- دی تیان لیتیوم دار شده میتواند به عنوان آنیون آسیل محافظت شده ای عمل کند که قادر به واکنش با الکتروفیلهای متفاوت میباشد.

اسیدیته متفاوت اتمهای هیدروژن مجاور سولفور دو ظرفیتی در مقایسه با اکسیژن به خاطر قطبش پذیری بالای گوگرد و همینطور بزرگتر بودن پیوند کربن-گوگرد میباشد. در بیشتر موارد، واکنش دی تیان ها با بوتیل لیتیوم در دمای منفی ۳۰ درجه سانتیگراد برای تهیه مشتقات لیتیوم انجام میگیرد. دی تیان های لیتیوم دار شده میتوانند با آلدئیدها، کتونها، اپوکسیدها و مشتقات اسیدی واکنش دهند ولی واکنش با آلکیل هالیدها در رقابت با واکنشهای حذفی است.

واکنشهای مختلف دی تیان های لیتیوم دار شده توسط دکتر مهدی نباتی
واکنشهای مختلف دی تیان های لیتیوم دار شده

این واکنش دستیابی به محصولات متفاوت مخصوصا ۱ و ۲-دی کتونها و آلفا هیدروکسی کتونها را امکان پذیر میسازد. همچنین دی تیولانهای فلزی میتوانند تسهیم نامتناسب انجام داده و اتن و دی تیوکربوکسیلاتها را ایجاد نمایند.

مکانیسم واکنش تسهیم نامتناسب کوری سیباچ توسط دکتر مهدی نباتی
مکانیسم واکنش تسهیم نامتناسب کوری سیباچ

۱ و ۳-دی تیانها به آسانی از آلدئیدها تولید میشوند و پایداری بالایی نسبت به اسیدها و بازها از خود نشان میدهند. بنابراین پیوند S و S – استال برای سنتزهای چند مرحله ای مناسب است. هیدرولیز این پیوند، مرحله تعیین کننده میباشد.

پایداری پیوندهای گوگرد کربن توسط دکتر مهدی نباتی
بررسی پایداری دی تیو استالها

 

دکتر مهدی نباتی متخصص طراحی، سنتز و فرمولاسیون داروهای نوین

حتما ببینید

واکنش مکانیسم کاتالیزوری ایلیدهای گوگرد

واکنش کوری چایکوفسکی

Corey Chaykovsky Reaction   واکنش کوری چایکوفسکی به واکنش ایلیدهای گوگرد با ترکیبات کربونیل داری …

پاسخی بگذارید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *