Iranian Chemist شیمیدان ایرانی
واکنش اپل
واکنش تری فنیل فسفین و تتراهالومتانها با الکلها یک روش آسان برای تبدیل یک الکل به آلکیل هالید مربوطه تحت شرایط ملایم میباشد. راندمان این واکنشها معمولا بالا میباشد.
این واکنش شبیه به واکنش میتسونوبو میباشد که ترکیب یک فسفین، یک ترکیب دی آزو به عنوان معرف کوپلینگ، و یک نوکلئوفیل برای تبدیل فضاویژه یک الکل یا جایگزین کردن استفاده میشوند.
مکانیسم واکنش اپل
واکنش توسط فعالسازی تری فنیل فسفین از طریق واکنش با تتراهالومتان و به دنبال آن، توسط حمله اکسیژن الکل به فسفر و تولید یک حدواسط اکسی فسفونیوم اتفاق می افتد. سپس اکسیژن تبدیل به گروه ترک کننده میشود، و جایگزینی SN2 توسط هالید رخ میدهد و بنابراین معکوس شدن کنفیگوراسیون کربن غیر متقارن اتفاق می افتد.
