Iranian Chemist شیمیدان ایرانی
سنتز آرندت-ایسترت
سنتز آرندت-ایسترت در حققیقت تشکیل کربوکسیلیک اسیدهای همولوگ یا مشتقاتشان از طریق کربوکسیلیک اسیدهای فعال شده با دی آزومتان و نوآرایی وُلف حدواسط دی آزوکتونها در حضور نوکلئوفیلها مثل آب، الکلها یا آمینها میباشد.
مکانیسم سنتز آرندت-ایسترت
در اولین مرحله همولوگاسیون کربن، کربن دی آزومتان توسط اسید کلرید یا مخلوط انیدرید آسیله شده و آلفا دی آزوکتون را میدهد. دی آزومتان اضافی با اضافه شدن مقادیر کمی استیک اسید یا هم زدن شدید میتواند تخریب شود. بسیاری از آلفا دی آزوکتونها پایدار هستند و میتوانند توسط ستون کروماتوگرافی جداسازی و خالص گردند.
مرحله کلیدی همولوگاسیون آرندت-ایسترت، نوآرایی ولف دی آزوکتونها به کِتِنها میباشد که میتواند تحت شرایط دمایی بین دمای محیط و ۷۵۰ درجه سلسیوس و یا تحت نور (فتوشیمیایی) و یا کاتالیز نقره (I) انجام پذیرد. واکنش در حضور نوکلئوفیلها از قبیل آب (برای تولید کربوکسیلیک اسیدها)، الکلها (برای تولید استرها) و آمینها (برای تولید آمیدها) برای گیر انداختن حدواسط کِتِن و دوری از ایجاد رقابت بین کِتِنها اتمام می یابد.
امروزه از این روش به صورت گسترده برای سنتز بتاآمینواسیدها استفاده میشود. پپتیدهایی که شامل بتاآمینواسیدها میباشند سرعت تجزیه متابولیکی پایینی داشته و به همین خاطر کاربردهای دارویی فراوانی پیدا کرده اند.
