Bohlmann-Rahtz Pyridine Synthesis

سنتز پیریدین بولمن-راتز امکان تولید پیریدینهای استخلاف شده را در دو مرحله محیا میسازد. تراکم اِنامینها با اتینیل کتونها منجر به تولید حدواسط آمینودی اِن  میشود که بعد از ایزومریزاسیون E/Z القا شده توسط گرما، متحمل حلقه افزایی شده و پیریدینهای سه استخلافه ۶،۳،۲ را میدهد.

مکانیسم سنتز پیریدین بولمن-راتز

در واکنشی که به نام سنتز دی هیدروپیریدین هانتز (Hantzsch Dihydropyridine Synthesis) شناخته میشود، اِنون تولید شده درجا (in situ generated) و اِنامین تولید دی هیدروپیریدینها را میکند. استفاده از اینون به جای اِنون نیاز به مرحله اکسیداسیون آروماتیسیون را برای رسیدن به پیریدین هدف را مرتفع میسازد. اگرچه سنتز بولمن-راتز چندکاره بوده، ولی خالص سازی حدواسط و نیاز به دماهای بالا برای سیکلودهیدراسیون نکات منفی این واکنش بوده و منجر به راندمانهای پایین میشود. اخیرا تعدادی از این نقاط ضعف پوشش داده شده اند و موجب افزایش کارایی این واکنش گشته اند.

اولین مرحله مربوط به واکنش افزایش مایکل میشود که محصول مربوطه توسط ستون کروماتوگرافی جداسازی میگردد:

دماهای بسیار بالایی برای تسهیل ایزومریزاسیون E/Z نیاز میباشد:

بعضی از روشها اجازه سنتز پیریدینهای ۳ و یا ۴ استخلافه را در یک مرحله میدهد: