Iranian Chemist شیمیدان ایرانی
واکنش کوری فوچز
این واکنش دو مرحله ای امکان سنتز آلکینهای انتهایی را از آلدئیدها فراهم میکند. مرحله اول که شبیه به واکنش ویتیگ میباشد منجر به تولید دی برومو آلکن میشود. از برهم کنش این ماده با یک باز لیتیومی مانند بوتیل لیتیوم و یا LDA حد واسطهای بروموآلکین را تولید میکند که متحمل تبادل فلز-هالوژن در شرایط واکنش میشود که تحت ورکاپ، آلکینهای انتهایی را میدهد.
یکی از واکنشهای اصلاح یافته کوری فوچز واکنش حد واسط آلکیل لیتیوم با یک الکتروفیل قبل از مرحله ورکاپ آبی است که محصول با زنجیر بسط یافته را میدهد:
مکانیسم واکنش کوری فوچز
در تشکیل ایلید از تترابرومید کربن، دو هم ارز از تری فنیل فسفین استفاده میشود. یکی از تری فنیل فسفین ها برای تشکیل ایلید استفاده میشود در حالی که تری فنیل فسفین بعدی به عنوان عامل کاهنده و اسکونجر برم استفاده میشود.
اضافه شدن ایلید به آلدئید:
در قسمت دوم واکنش، که در یک حلال غیر قطبی مانند هگزان پیش میرود، ترکیب برم دار حجیم واکنش حذف آلفا را بعد از تبادل هالوژن-فلز انجام میدهد. کاربن تولید شده، از طریق نوآرایی فیتز-بوتنبرگ-ویچل جابجایی هیدرید ۱ و ۲ را انجام داده و ایزومریزه میشود که نهایتا باعث تولید محصول میشود.
دکتر مهدی نباتی متخصص طراحی، سنتز و فرمولاسیون داروهای نوین
