واکنش پتاسیس (Petasis Reaction)

واکنش پتاسیس یک واکنش مولتی کامپوننت میباشد که موجب تولید آمینها و مشتقاتشان از قبیل آلفا آمینو اسیدها میشود.

این واکنش همچنین اشاره به واکنش مانیچ برونیک اسید دارد، از طریق واکنش یک ایمین با لیگاند آلی فعال شده برونیک اسید به عنوان نوکلئوفیل پیش میرود، که شبیه به نقش جزء کتونی قابل انولیزه شدن در واکنش مانیچ میباشد.

مکانیسم واکنش پتاسیس

همانند هر واکنش کلاسیکی، واکنش پتاسیس با طیف وسیعی از مراحل تعادلی مرتبط میباشد.

مرحله کلیدی این واکنش، افزایش نوکلئوفیلی لیگاند آلی از برونات به ایمین میباشد. یک پیشنهاد معتبر این است که این انتقال، به صورت درون مولکولی اتفاق می افتد.

صرف نظر از نحوه اتفاق افتادن آن، حقیقت اصلی این است که این افزایش برگشت ناپذیر بوده که مزایای شفافی را به همراه دارد. در واکنش مانیچ کلاسیک، برگشت پذیری مرحله نهایی باعث محدود شدن تعداد موارد موثر بر راندمان مفید سنتز میشود. به صورت مقایسه میتوان دید که واکنش مانیچ برونیک اسید امکان انجام طیف وسیعی از تبدیلات را فراهم مینماید.

واکنش مستقیم با گلی اکسیلیک اسید بسیار جالب بوده و آلفا آمینواسیدهای غیر طبیعی را در یک مرحله نتیجه میدهد که به دور از تمامی محصولات جانبی ای میباشد که در سنتز استرکر (Strecker Synthesis) دیده میشود.

این واکنش میتواند با آمینهای نوع دوم، آمینهای نوع اول حجیم، هیدرازینها یا آنیلینها در حلال دی کلرومتان و در دمای اتاق واکنش دهد. گستره وسیع نوکلئوفیلها شامل آلکنیل برونیک اسیدها، و آریل برونیک اسیدها میباشد. تبدیل برونیک اسیدهای فقیر از الکترون در دماهای بالا و در حلالهای مناسب ممکن میشود.