خانه / آموزش / نوآرایی اکسی کوپ آنیونی

نوآرایی اکسی کوپ آنیونی

نوآرایی آنیونی اکسی کوپ

Anionic Oxy Cope Rearrangement

نوآرایی کوپ، ایزومریزاسیون گرمایی ۱ و ۵ دی ان هاست که منجر به تولید رجیوایزومر ۱ و ۵ دی ان می شود. محصول اصلی از لحاظ ترمودینامیکی پایدارترین رجیوایزومر می باشد. اکسی کوپ، یک استخلاف هیدروکسیل بر روی کربن با هیبریداسیون sp3 ایزومر آغازین دارد.

Cope rearrangement
نوآرایی کوپ

نیروی پیش برنده نوآرایی آنیونی یا خنثی اکسی کوپ، محصول انول یا انولات می باشد که به ترکیب کربونیل مربوطه توتومریزه می شود. این محصول توانایی انجام واکنش برگشتی را ندارد.

Oxy Cope Rearrangement
نوآرایی اکسی کوپ

وقتی که الکل آغازین با یک باز مثل پتاسیم هیدرید دپروتونه می شود نوآرایی اکسی کوپ را سریعتر انجام می دهد. به طوری که در دمای محیط، سرعت واکنش با ۱۰ به توان ۱۷ مرتبه افزایش پیدا می کند. ورکاپ آبی، محصول کربونیل را می دهد.

Anionic Oxy Cope Rearrangement
نوآرایی آنیونی اکسی کوپ

مکانیسم نوآرایی کوپ

Anionic Oxy Cope Rearrangement mechanism
مکانیسم نوآرایی آنیونی اکسی کوپ

حدواسطها با مساعد یا نامساعد نشان دادن همپوشانی اوربیتالهای باند دوگانه، نوع خروجی واکنش را تعیین می کنند.

Anionic Oxy Cope Rearrangement transition states
حد واسطهای نوآرایی آنیونی اکسی کوپ

دکتر مهدی نباتی

پاسخی بگذارید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *