خانه / آموزش / واکنش حذف کوپ

واکنش حذف کوپ

حذف کوپ (محصول هافمن)

Cope Elimination

Cope elimination
واکنش حذف کوپ

واکنش کوپ ترکیبات N-اکسید که به آسانی در آزمایشگاه از واکنش آمین های نوع سوم با یک اکسنده مثل پراسید انجام شده و منجر به تولید آلکنها از طریق حذف سین در حلالهای آپروتیک می شود.

مکانیسم حذف کوپ

حذف کوپ یک واکنش حذفی شبه مسطح سین هست که در آن ۶ الکترون در حلقه ۵ عضوی به صورت هماهنگ انتقال می یابند و محصول آلکن به همراه هیدروکسیل آمین را می دهند.

Cope elimination mechanism
مکانیسم واکنش حذف کوپ

ترکیبات آمین اکسید حجیم، این واکنش را  اغلب سریعتر انجام می دهند. برای آلکن های ساده، این واکنش از قانون هافمن پیروی می کند.

Hofmann rule
حذف کوپ (محصول هافمن)

ساختارهای حلقوی به خوبی اهمیت فضایی بودن حد واسط حلقه ۵ تایی را در میزان محصولات نشان می دهد:

واکنش حذف کوپ در حلقه ها

یک مورد استثنا برای واکنشهای حذفی کوپ، ترکیباتی هستند که در موقعیت بتا، گروه فنیل یا گروه های الکترون کشنده دارند:

واکنش حذف کوپ در ترکیبات بتا الکترون کشنده
واکنش حذف کوپ در ترکیبات بتا فنیل

ویژگی آخر این واکنش ها، حساس بودن آنها به نوع حلال است که سرعت این واکنش ها در حلالهای آپروتیک نسبت به حلال های پروتیک بالاست. حلالهای آپروتیک با کاهش میزان قطبیت، سرعت واکنش را افزایش می دهند.

اثر حلال آپروتیک در واکنش های حذفی کوپ
اثر حلال در واکنش های حذفی کوپ

دکتر مهدی نباتی

پاسخی بگذارید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *