آخرین خبرها
خانه / آموزش / واکنش تراکم دارزن

واکنش تراکم دارزن

تهیه اپوکسیدهای سیس و ترانس

واکنش تراکم دارزن

واکنش دارزن توسط دکتر مهدی نباتی
واکنش دارزن

واکنش دارزن واکنش تراکمی یک ترکیب کربونیلی با یک آلفا هالو استر در حضور یک باز است که تشکیل آلفا و بتا اپوکسی استر میدهد.

مکانیسم واکنش دارزن

بعد از پروتون زدایی، آلفا هالو استر به ترکیب کربونیل دار اضافه شده و دیاسترومرهای سین و آنتی را میدهد:

مکانیسم واکنش دارزن توسط دکتر مهدی نباتی
مرحله اول مکانیسم واکنش دارزن

در مرحله بعدی، یک واکنش جانشینی نوع دوم SN2 درون مولکولی اتفاق افتاده و تشکیل اپوکسید میدهد:

مکانیسم واکنش دارزن توسط دکتر مهدی نباتی
تهیه اپوکسیدهای سیس و ترانس

معمولا نسبت سیس به ترانس در تشکیل اپوکسیدها ۱ به ۱ یا ۱ به ۲ میباشد.

در گذشته، روش دارزن صرفا برای سنتز آلدئیدها و کتونها به عنوان یک واکنش همولوگاسیون بدون در نظر گرفتن مرکز فضایی در تشکیل اپوکسیدها بود. در این توالی، صابونی شدن آلفا و بتا اپوکسی استر بعد از کربوکسیل زدایی اتفاق افتاده و ترکیب کربونیل استخلاف دار شده را میدهد.

مکانیسم واکنش دارزن توسط دکتر مهدی نباتی
تهیه ترکیبات کربونیلی از اپوکسیدها

 

دکتر مهدی نباتی متخصص طراحی، سنتز و فرمولاسیون داروهای نوین

حتما ببینید

ازونولیز توسط دکتر مهدی نباتی

مکانیسم ازونولیز کریگ

مکانیسم ازونولیز کریگ ازونولیز گسست پیوندهای دوگانه آلکنی در واکنش با ازون هست. بسته به …

پاسخی بگذارید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *