تدریس شیمی آلی داروسازی – حل نمونه سوال شیمی آلی دانشگاه تورورگاتا ایتالیا

تدریس خصوصی شیمی آلی Organic Chemistry

مدرس شیمی آلی آنلاین (همه شهرها) و حضوری (فقط تهران)

دکتر مهدی نباتی – استاد برتر شیمی آلی ایران

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

در این مقاله یکی از سوالات آزمون Organic Chemistry یکی از دانشجویان عزیزم در رشته داروسازی دانشگاه تورورگاتا ایتالیا را قرار است که با هم بررسی کنیم.

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

Question:

The rate of reaction of cis-1-bromo-4-tertbutylcyclohexane with methylthiolate (CH3S-) is faster than for the trans isomer.

Suggest a reason for this difference.

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

پاسخ

دانشجویان عزیزم اگر ساختار ترانس-۱-برمو-۴-ترشیوبوتیل سیکلوهگزان را رسم کنیم (مطابق شکل زیر)، متوجه می شویم که گروه های ترشیوبوتیل و کلر در موقعیت های استوایی (اکوتوریال) نسبت به هم قرار دارند. بنابراین مشاهده می کنیم که موقع حمله نوکلئوفیل متیل تیولات، ممانعت فضایی شدیدی توسط گروه ترشیوبوتیل و همچنین اتم های هیدروژن ایجاد می شود.

اما اگر ساختار سیس-۱-برمو-۴-ترشیوبوتیل سیکلوهگزان را رسم کنیم (مطابق شکل زیر)، متوجه می شویم که گروه ترشیوبوتیل در موقعیت استوایی و کلر در موقعیت محوری (اکسیال) قرار دارند. بنابراین مشاهده می کنیم که متیل تیولات برای حمله نوکلئوفیلی جهت بیرون انداختن کلر و جایگزین شدن، با هیچ ممانعت فضایی توسط گروه ترشیوبوتیل و همچنین اتم های هیدروژن مواجه نمی شود.

به همین خاطر واکنش جانشینی نکلئوفیلی بر روی ترکیب سیس-۱-برمو-۴-ترشیوبوتیل سیکلوهگزان سریعتر از ساختار ترانس-۱-برمو-۴-ترشیوبوتیل سیکلوهگزان است.

لذا عزیزان من شما بایستی برای این سوال بایستی اینگونه پاسخ دهید:

The reaction of the trans isomer requires attack of the nucleophile by a path over the cyclohexane ring to displace the equatorial halogen. This process is more sterically hindered than attack of the nucleophile to displace the axial halogen in the cis isomer in a path in the equatorial plane of the ring.

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

دکتر مهدی نباتی

استاد شیمی آلی ایران

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی، شیمی عمومی و شیمی دارویی

تدریس خصوصی آنلاین شیمی آلی شیمی معدنی شیمی عمومی شیمی دارویی شیمی ارگانیک دانشگاه های داخل و خارج کشور