خانه / آموزش / مکانیسم ازونولیز کریگ

مکانیسم ازونولیز کریگ

ازونولیز

مکانیسم ازونولیز کریگ

ازونولیز توسط دکتر مهدی نباتی
ازونولیز

ازونولیز گسست پیوندهای دوگانه آلکنی در واکنش با ازون هست. بسته به نوع ورکاپ، محصولات متفاوتی میتواند به دست آید: ورکاپ کاهشی ترکیبات کربونیلی یا الکلها را میدهد، در حالی که ورکاپ اکسایشی کتونها یا کربوکسیلیک اسیدها را میدهد.

مکانیسم ازونولیز

مکانیسمی که در ادامه توضیح داده خواهد شد به مکانیسم کریگ مشهور است که در سال ۱۹۹۸ هم توسط گروه برگر با مطالعات O-NMR به اثبات قطعی رسید.

مرحله اول حلقه افزایی ۱ و ۳ دو قطبی ازون به آلکن هست که ازونید اولیه (مولوزونید یا حد واسط کریگ) را میدهد که گسسته شده و کربونیل اکسید و یک ترکیب کربونیلی را میدهد:

ازونولیز توسط دکتر مهدی نباتی
مرحله اول مکانیسم ازونولیز

کربونیل اکسیدها حلقه افزایی ۱ و ۳ دوقطبی را روی ترکیبات کربونیل دار انجام میدهند که مخلوطی از سه نوع ازونیدهای ثانویه را میدهد:

ازونولیز توسط دکتر مهدی نباتی
مرحله دوم مکانیسم ازونولیز

ازونیدهای ثانویه از ازونیدهای اولیه پایدارترند. اگر پل پروکسی به خاطر گروههای خیلی حجیم پوشیده شده باشند منجر به تولید ترکیبات حساسی خواهند شد که نباید جداسازی شوند چون این ترکیبات (تتروکسانها) خاصیت انفجاری دارند:

ازونولیز توسط دکتر مهدی نباتی
تولید تتروکسان در مکانیسم ازونولیز کزیگ

مکانیسم کریگ در حلالهای هیدروکربنی، دی کلرومتان و دیگر حلالهای غیر واکنش پذیر قابلیت انجام را دارد. اما الکلها با کربونیل اکسید واکنش داده و همی استالهای هیدروپروکسی را خواهد داد:

ازونولیز توسط دکتر مهدی نباتی
ازونولیز در حلالهای پروتیک

 

دکتر مهدی نباتی متخصص طراحی، سنتز و فرمولاسیون داروهای نوین

حتما ببینید

واکنشهای اکسایشی توسط دکتر مهدی نباتی

پیریدینیوم کلرو کرومات

پیریدینیوم کلرو کرومات (معرف کوری ساگز) Corey Suggs Reagent کلرو کرومیک اسید میتواند از تفکیک …

پاسخی بگذارید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *